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HCID 18542531, Verbindung → 2,3-Dihydro-1-benzothiophen-5-amine 1,1-dioxide

HRID 658444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658444
[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]2[S:8](=[O:12])(=[O:11])[CH:9]=[CH:10][C:6]=2[CH:5]=1)([O-])=O>[Pd].CCO.C1COCC1>[O:11]=[S:8]1(=[O:12])[CH2:9][CH2:10][C:6]2[CH:5]=[C:4]([NH2:1])[CH:14]=[CH:13][C:7]1=2
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 18542531HCID 18542531, Verbindung

Produkt 1

HCID 441222602,3-Dihydro-1-benzothiophen-5-amine 1,1-dioxideAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Palladium on carbon (25 mg) was placed under an inert atmosphere and suspended in 1:1 v/v EtOH/THF (10 mL). A solution of 5-nitrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide (250 mg, 1.18 mmol) in EtOH/THF (1:1) was then added, and the reaction mixture placed under H2 atmosphere (1 Atm pressure) and stirred at RT for 3 h. Reaction is filtered through a Celite pad and washed well with MeOH to obtain the title compound (200 mg, 92%) as a brown solid: TLC (10% MeOH/DCM w/5% NH4OH), Rf=0.40; LC MS m/z 184.1 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. filtrationis filtered through a Celite pad
  3. washwashed well with MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fae8050d67014c06bfde0fab466381bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076488B2

Notizen zur Reaktion

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