Diisopropylethylamine → 3-{3-[(5-Phenoxy-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid

HRID 659095

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659095
[O:1]([C:8]1[O:12][C:11]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O:18][C:19](=[O:29])[CH:20]=[CH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([NH2:28])[CH:23]=1)C.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[O:1]([C:8]1[O:12][C:11]([C:13]([NH:28][C:24]2[CH:23]=[C:22]([CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:29])=[O:18])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 978253-Aminocinnamic acid ethyl esterHCID 28127905-Phenoxyfuran-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 684136603-{3-[(5-Phenoxy-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-phenoxy-2-furoic acid (3) (213 mg, 1.05 mmol) was coupled to aniline (2) (200 mg, 1.05 mmol) using Method B, except that DIPEA (270 mg, 2.09 mmol) and DMF (2 mL) were used to give the title compound. Yield: 178 mg, 96%; LC/MS tr 1.65 min; HPLC Purity: 95%; MS (ES+) m/z 378 (M+H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b572637309d44c8aa5c4bf03177b49eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
Patentnummer
US08080567B2

Verknüpfte Notizen

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