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Methyl Acrylate → 3-{3-[2-Oxo-2-(5-phenyl-furan-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester

HRID 659107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659107
C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.[C:23]([O:27][CH3:28])(=[O:26])[CH:24]=[CH2:25].C(N(CC)CC)C.Br[C:37]1[CH:38]=[C:39]([CH2:43][C:44]([C:46]2[O:47][C:48]([C:51]3[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=3)=[CH:49][CH:50]=2)=[O:45])[CH:40]=[CH:41][CH:42]=1>C(#N)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:28][O:27][C:23](=[O:26])[CH:24]=[CH:25][C:41]1[CH:42]=[CH:37][CH:38]=[C:39]([CH2:43][C:44](=[O:45])[C:46]2[O:47][C:48]([C:51]3[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=3)=[CH:49][CH:50]=2)[CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 8471TriethylamineHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 596547282-(3-Bromo-phenyl)-1-(5-phenyl-furan-2-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 684146713-{3-[2-Oxo-2-(5-phenyl-furan-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Tri(o-toly)phosphine (25 mg, 0.082 mmol) and palladium(II) acetate (9 mg, 0.041 mmol) in acetonitrile (1 mL) was added to a mixture of methyl acrylate (84 mg, 0.98 mmol) and triethylamine (329 mg, 3.26 mmol). Aryl bromide (25) (278 mg, 0.82 mmol) in acetonitrile (3 mL) was then added and the reaction mixture heated in a CEM Discover microwave for 45 minutes at 90° C. The solvent was concentrated in vacuo, and the crude product was purified by Flash Master Jones Chromatography using a 25 g silica cartridge eluting with 5-17% EtOAc in heptane. Yield: 222 mg, 78%; LC-MS tr 1.62 min; HPLC Purity: 100%; MS (ES+) m/z 347 (M+H)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated in vacuo
  2. customthe crude product was purified by Flash Master Jones Chromatography
  3. washeluting with 5-17% EtOAc in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2632edca8e64415a05b896613de4e3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08080567B2

Notizen zur Reaktion

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