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4-Toluenesulfonyl chloride → Oxetan-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate

HRID 659883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659883
[O:1]1[CH2:4][CH:3]([OH:5])[CH2:2]1.[C:6]1([CH3:16])[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12](Cl)(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1>N1C=CC=CC=1>[O:1]1[CH2:4][CH:3]([O:5][S:12]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH3:16])=[CH:7][CH:8]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 9942117Oxetan-3-ol

Produkt 1

HCID 13153907Oxetan-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonateAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of oxetan-3-ol (1.0 g, 13.0 mmol) in anhydrous pyridine (25 mL) at room temperature was added 4-toluene sulfonyl chloride (3.09 g, 16.2 mmol). After stirring the reaction mixture for 18 hours at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by flash chromatography over silica gel eluting with a gradient of 0 to 30% ethyl acetate in heptane to afford 1.9 g (62% yield) of the desired product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe resulting residue was purified by flash chromatography over silica gel eluting with a gradient of 0 to 30% ethyl acetate in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-840dc4cf369c4b4ebf7f2b703f48bd51
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08080580B2

Notizen zur Reaktion

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