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Water → Ethyl 2-(3-(2-chloroacetamido)-4-hydroxyphenyl)propanoate

HRID 660293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660293
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH3:15])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8].[Cl:16][CH2:17][C:18](Cl)=[O:19].O>CC(C)CC(=O)C>[Cl:16][CH2:17][C:18]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH3:15])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 12202638Ethyl 3-amino-4-hydroxy-phenyl-propionate

Produkt 1

HCID 57742174Ethyl 2-(3-(2-chloroacetamido)-4-hydroxyphenyl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propanoate (104 mg, 0.497 mmol) in 4-methyl-2-pentanone (4 mL) was added chloroacetylchloride (56 mg, 0.496 mmol) at room temperature and stirred for 20 hours at 80° C. The reaction mixture was cooled to room temperature and added water (30 mL). The mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was dried with MgSO4 and filtered. EtOAc was removed by evaporation. The residue was purified by column chromatography eluting with n-Hexane/EtOAc=2/1.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customEtOAc was removed by evaporation
  6. customThe residue was purified by column chromatography
  7. washeluting with n-Hexane/EtOAc=2/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-128f3085048a4dd5b1d5ff29cc26b51d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084484B2

Notizen zur Reaktion

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