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Lithium Hydroxide → 2-(2-(5-Bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamido)propanoic Acid

HRID 660463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660463
[OH-].[Li+].[Br:3][C:4]1[N:5]([C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([CH:30]3[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]([S:9][CH2:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:19])[C:15]([O:17]C)=[O:16])=[O:12])=[N:7][N:8]=1>C1COCC1.O>[Br:3][C:4]1[N:5]([C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([CH:30]3[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]([S:9][CH2:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:19])[C:15]([OH:17])=[O:16])=[O:12])=[N:7][N:8]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 57811386Methyl 2-(2-(5-bromo-4-(1-cyclopropylnaphthalen-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamido)propanoate

Produkt 1

HCID 461789352-(2-(5-Bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamido)propanoic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aqueous lithium hydroxide solution (1M, 0.8 mL, 0.8 mmol) is added to a solution of methyl 2-(2-(5-bromo-4-(1-cyclopropylnaphthalen-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamido)propanoate (0.4 mmol) in 3:1, THF/H2O (1.6 mL) and the mixture stirred for 18 h at room temperature. The crude reaction mixture is concentrated and acidified with aqueous HCL (1M, 1.2 mL) and then is extracted with ethyl acetate (3×3 mL). The combined organic extracts are dried (sodium sulfate), filtered and concentrated to provide the desired product.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. concentrationis concentrated
  3. extractionis extracted with ethyl acetate (3×3 mL)
  4. dry with materialThe combined organic extracts are dried (sodium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f803fd90d12040e99ef81bc151e13c5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084483B2

Notizen zur Reaktion

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