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Triphenylphosphine → (4-Methoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride

HRID 6605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6605
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH2:7][Cl:8])=[CH:5][CH:4]=1.[C:11]1([P:17]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOCC>[Cl-:8].[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH2:7][P+:17]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 699934-Methyloxybenzyl chloride

Produkt 1

HCID 2773651(4-Methoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-methoxybenzyl chloride (1.153 g, 0.0074 mol) in anhydrous toluene (10 mL) was treated with triphenylphosphine (1.93 g, 1 equivalent). The resulting solution was refluxed under nitrogen. After 8–10 hours, the reaction was cooled to room temperature and diluted with ether. The phosphonium salt was collected by filtration. Yield=1.5 g (53%); MALDI-TOF MS 383.9 obs. (383.45 calc.).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting solution was refluxed under nitrogen
  2. waitAfter 8–10 hours
  3. filtrationThe phosphonium salt was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22369baf791041d692ac21ca9695965b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07083986B2

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