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Butyrophenone → 2-(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)-1-phenylbutan-1-one

HRID 660703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660703
[C:1]1([C:7](=[O:11])[CH2:8][CH2:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[CH2:22]([O:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([CH2:36]Br)[CH:33]=[CH:32][C:31]=1[N+:38]([O-:40])=[O:39])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C1COCC1>[CH2:22]([O:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([CH:33]=[CH:32][C:31]=1[N+:38]([O-:40])=[O:39])[CH2:36][CH:8]([CH2:9][CH3:10])[C:7]([C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)=[O:11])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10315ButyrophenoneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 621150422-Benzyloxy-4-bromomethyl-1-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 688379502-(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)-1-phenylbutan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-phenylbutan-1-one (203 mg, 1.37 mmol) in THF (2.5 mL) at −78° C. is added dropwise LiHMDS (1.62 mL of 1.0 M solution in THF, 1.62 mmol) over a period of 15 min. The solution is stirred at −78° C. for 1 h then a solution of 2-benzyloxy-4-bromomethyl-1-nitrobenzene (Example 83, step C) (400 mg, 1.25 mmol) in THF (2.5 mL) is added dropwise. The mixture is allowed to warm to RT and stirred there for 1 h then is quenched with saturated ammonium chloride solution. The mixture is extracted with EtOAc and the organic phase is washed with brine then dried over magnesium sulfate. The solvent is removed under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography using a gradient of 5-100% EtOAc/hexane as eluent to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. stirringstirred there for 1 h
  3. customthen is quenched with saturated ammonium chloride solution
  4. extractionThe mixture is extracted with EtOAc
  5. washthe organic phase is washed with brine
  6. dry with materialthen dried over magnesium sulfate
  7. customThe solvent is removed under reduced pressure
  8. customthe residue is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d07e62cd094468fb85af82de7512bca
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084448B2

Notizen zur Reaktion

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