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Water → HCID 68838279, Verbindung

HRID 660762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660762
[NH2:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH2:12][Si:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:34][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36].O>CN(C=O)C>[CH3:15][Si:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH2:12][CH2:11][O:10][C:8](=[O:9])[CH2:7][O:6][C:5]1[CH:17]=[CH:18][C:2]([NH:1][CH2:34][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[C:3]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 866325892-Trimethylsilanylethyl (4-amino-3-benzyloxyphenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 68838279HCID 68838279, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-trimethylsilanylethyl (4-amino-3-benzyloxyphenoxy)acetate (4.56 g, 12.2 mmol) and potassium carbonate (3.37 g, 24.4 mmol) in DMF (25 mL) is added methyl bromoacetate (1.87 g, 12.2 mmol). The mixture is stirred at 60° C. for 1 h then is allowed to cool to RT. It is poured into water and extracted with EtOAc and the organic phase is washed with water (1×), brine (5×), and dried over Na2SO4. The solvent is removed under reduced pressure to afford the title compound which is used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washthe organic phase is washed with water (1×), brine (5×)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bfef0f14dcf48e8a57409954bef09ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084448B2

Notizen zur Reaktion

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