StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → Methyl {4-[4-(tert.-butoxy)-4-oxo-n-butyl]-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}-acetate

HRID 660898
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660898
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][N:5]1[C:9](=[O:10])[NH:8][C:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)=[N:6]1.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.Br[CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34].Cl>CN(C=O)C.COCCOC>[C:36]([O:35][C:33](=[O:34])[CH2:32][CH2:31][CH2:30][N:8]1[C:9](=[O:10])[N:5]([CH2:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:18])[N:6]=[C:7]1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=1)([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 2757253tert-Butyl 4-bromobutanoateHCID 136199105Methyl[3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-acetate

Produkt 1

HCID 58011851Methyl {4-[4-(tert.-butoxy)-4-oxo-n-butyl]-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}-acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere, a solution of 130 mg (0.38 mmol) of the compound from Example 222A in 1 ml DMF and 2 ml DME at 0° C. is treated with 505 μl of an LiHMDS solution (1 M in THF, 505 μmol). The cooling bath is removed and the mixture stirred for 15 mins at RT before addition of 113 mg (505 μmol) of tert.-butyl 4-bromobutanoate. The mixture is stirred overnight at 70° C. After cooling, 0.5 ml of 1 N hydrochloric acid are added. The reaction mixture is then directly separated by preparative HPLC (Method 20). 48 mg (30% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath is removed
  2. temperatureAfter cooling
  3. customThe reaction mixture is then directly separated by preparative HPLC (Method 20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8360cfc82d2b4e2583cd03687fa090ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion