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Potassium Carbonate → 2-[3-(4-chlorophenyl)-4-(3-fluorophenylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-N-[3-(tri-fluoromethyl)phenylmethyl]acetamide

HRID 660928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660928
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([F:21])[CH:16]=3)[C:10](=[O:13])[NH:11][N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:23][C:24]([NH:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:29]=1)=[O:25].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([F:21])[CH:16]=3)[C:10](=[O:13])[N:11]([CH2:23][C:24]([NH:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[CH:29]=3)=[O:25])[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 212778322-Chloro-N-(3-trifluoromethyl-benzyl)-acetamideHCID 580118615-(4-chlorophenyl)-4-(3-fluorophenylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

Produkt 1

HCID 580122682-[3-(4-chlorophenyl)-4-(3-fluorophenylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-N-[3-(tri-fluoromethyl)phenylmethyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg (0.66 mmol) of 5-(4-chlorophenyl)-4-(3-fluorophenylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one from Example 41A, 193 mg (0.69 mmol) of 2-chloro-N-[3-(trifluoromethyl)phenylmethyl]-acetamide [preparable according to EP 0 163 607, Example 28] and 182 mg (1.32 mmol) of potassium carbonate are suspended in 2.5 ml of acetonitrile and heated under reflux overnight. After cooling, this is diluted with water, and purified by preparative HPLC [Method 9] and 219 mg (64% of theory) of the target compound are thus obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. custompurified by preparative HPLC [Method 9] and 219 mg (64% of theory) of the target compound
  5. customare thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9fb8c98335f4cecba95ab0526f95e07
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

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