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Water → (2R,4S)-2-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine

HRID 661449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 661449
O.CC(C)([O-])C.[Na+].CS(O)(=O)=O.[CH2:13]([C@@H:15]1[CH2:24][C@H:23]([NH2:25])[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:21]=2)[NH:16]1)[CH3:14]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:13]([C@@H:15]1[CH2:24][C@H:23]([NH2:25])[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:26]([F:29])([F:27])[F:28])[CH:21]=2)[NH:16]1)[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962Water2×HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 86636540(2R,4S)-2-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine methanesulfonate

Produkt 1

HCID 24969672(2R,4S)-2-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Water (0.1 ml) and sodium tert-butoxide (212 mg) were added to a solution of (2R,4S)-2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine methane-sulfonate (500 mg) in toluene (2.5 ml) and the mixture was stirred at 80° C. for an hour. Thereto was added water (2.5 ml) and the mixture was stirred at 80° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and the organic layer was separated, washed with a saturated brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give the titled compound.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at 80° C. for 1.5 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customthe organic layer was separated
  4. washwashed with a saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-436e109558f14a2ba784858de49a5e77
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084611B2

Notizen zur Reaktion

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