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Oxalyl chloride → 4-Chloro-2-methoxy-5-(6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-benzoyl chloride

HRID 661693
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 661693
[Cl:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:12]=[N:13][C:14]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][C:16]=2C#N)=[CH:9][C:5]([C:6](O)=[O:7])=[C:4]([O:23][CH3:24])[CH:3]=1.C(Cl)(=O)C([Cl:28])=O>CN(C=O)C.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:12]=[N:13][C:14]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:9][C:5]([C:6]([Cl:28])=[O:7])=[C:4]([O:23][CH3:24])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 686021944-Chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-benzoic acid

Produkt 1

HCID 866425784-Chloro-2-methoxy-5-(6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-benzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring dichloromethane solution (5 mL) containing 4-chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-benzoic acid (Step 38C or 38C.1, 436 mg, 1.2 mmol), was added 2 drops of DMF and then oxalyl chloride (128 μL, 1.5 mmol) under N2. The mixture was stirred at rt for 2 hrs and concentrated to yield 4-chloro-2-methoxy-5-(6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-benzoyl chloride as a solid, which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1bd0a960fd9490194b38c3ac8400d4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084614B2

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