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Pyridine → 2-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-6-trifluoromethyl-isoindolin-1-one

HRID 66344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66344
N1C=CC=CC=1.[CH2:7]([N:11]=[C:12]=[O:13])[CH2:8][CH2:9][CH3:10].[Cl:14][C:15]1[N:24]=[C:23]2[C:18]([CH:19]=[CH:20][C:21]([N:25]3[CH:33]([OH:34])[C:32]4[C:27](=[CH:28][C:29]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[CH:30][CH:31]=4)[C:26]3=[O:39])=[N:22]2)=[CH:17][CH:16]=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[Cl:14][C:15]1[N:24]=[C:23]2[C:18]([CH:19]=[CH:20][C:21]([N:25]3[CH:33]([O:34][C:12]([NH:11][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[O:13])[C:32]4[C:27](=[CH:28][C:29]([C:35]([F:37])([F:38])[F:36])=[CH:30][CH:31]=4)[C:26]3=[O:39])=[N:22]2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8110Butyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 227547182-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-6-trifluoromethyl-1-isoindolinone

Produkt 1

HCID 227547542-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-6-trifluoromethyl-isoindolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyridine (10 cc.) and butyl isocyanate (11.2 cc.) are added to a suspension of 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-6-trifluoromethyl-isoindolin-1-one (3.8 g.) in acetonitrile (380 cc.). The mixture is heated to the reflux temperature and triethylamine (0.5 cc.) is added. Refluxing is continued for 50 minutes until dissolution. After cooling the solution, the precipitate formed is filtered off and washed with water (30 cc.). After drying, a first crop of 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-6-trifluoromethyl-isoindolin-1-one (2.8 g.) is obtained.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. temperatureRefluxing
  3. dissolutionis continued for 50 minutes until dissolution
  4. temperatureAfter cooling the solution
  5. customthe precipitate formed
  6. filtrationis filtered off
  7. washwashed with water (30 cc.)
  8. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48265dc15ee1448e807c41b69845e4ad
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04131674

Notizen zur Reaktion

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