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Pyridine → 5-Chloro-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one

HRID 66345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66345
[CH2:1]([N:5]=[C:6]=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[C:14](=[O:18])[N:13]([C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]3[C:21](=[N:22][C:23]([Cl:29])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]=1)[CH:12]2[OH:30].N1C=CC=CC=1>C(#N)C.C(N(CC)CC)C>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[C:14](=[O:18])[N:13]([C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]3[C:21](=[N:22][C:23]([Cl:29])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]=1)[CH:12]2[O:30][C:6]([NH:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 8110Butyl isocyanateHCID 198422422-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-5-chloro-3-hydroxy-isoindolin-1-one

Produkt 1

HCID 867356475-Chloro-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

n-Butyl isocyanate (11.2 cc.) is added over the course of 15 minutes to a suspension of 5-chloro-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-isoindolin-1-one (3.5 g.) in acetonitrile (350 cc.) and triethylamine (0.2 cc.) heated at the reflux temperature. Pyridine (10 cc.) and triethylamine (5 cc.) are added and refluxing is continued for a further 40 minutes. After filtering hot and then cooling, the precipitate formed is filtered off and recrystallised from acetonitrile (250 cc.) to give 5-chloro-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one (3.3 g.) melting at 228°-230° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at the reflux temperature
  2. temperaturerefluxing
  3. filtrationAfter filtering hot
  4. temperaturecooling
  5. customthe precipitate formed
  6. filtrationis filtered off
  7. customrecrystallised from acetonitrile (250 cc.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2368399e39304d308304ff048f1fcfef
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04131674

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