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Chloride → Ethyl alpha-acetyl-4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinepentanoate

HRID 66683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66683
[H-].[Na+].[O:3]=[C:4]([CH3:11])[CH2:5][C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7].[Cl-].Cl[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:23]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[O:24])[CH2:19][CH2:18]1>CC1C=CC=CC=1>[C:4]([CH:5]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:23](=[O:24])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:19][CH2:18]1)[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])(=[O:3])[CH3:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 312ChlorideHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 12404419[1-(3-Chloropropyl)piperidin-4-yl](4-fluorophenyl)methanone

Produkt 1

HCID 20530727Ethyl alpha-acetyl-4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinepentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 4 parts of a sodium hydride dispersion 60% in 180 parts of methylbenzene are added dropwise 12 parts of ethyl 3-oxobutanoate at room temperature. Then there is added 1 part of N,N,N-tridecylmethanammonium chloride and the whole is warmed to 40° C. At this temperature, a solution of 25 parts of [1-(3-chloropropyl)-4-piperidinyl](4-fluorophenyl)methanone in 45 parts of methylbenzene is added slowly. The whole is heated to reflux and stirring is continued overnight at reflux temperature. The reaction mixture is cooled to room temperature and filtered over Hyflo. The filtrate is evaporated, yielding 24 parts of ethyl α-acetyl-4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinepentanoate as a residue.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe whole is heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureat reflux temperature
  4. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  5. filtrationfiltered over Hyflo
  6. customThe filtrate is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ef74cc1425143db850e7a32adec9fe2
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04342870

Notizen zur Reaktion

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