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Aluminium lithium hydride → 2-[4-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,5-dimethylphenyl]ethylamine

HRID 6733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6733
[C:1]([Si:5]([O:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH:16]=[CH:17][N+:18]([O-])=O)=[CH:11][C:10]=1[CH3:21])([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C(OCC)C>[Si:5]([O:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH2:16][CH2:17][NH2:18])=[CH:11][C:10]=1[CH3:21])([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:6])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 69529530Tert-butyl-[2,6-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)phenoxy]dimethylsilane

Produkt 1

HCID 220185122-[4-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,5-dimethylphenyl]ethylamineAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl-[2,6-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)phenoxy]dimethylsilane (0.20 g) in 15 mL diethyl ether was cooled to 0° C. Lithium aluminum hydride (0.20 g) was added in portions to the stirring nitroalkene solution. The resulting slurry was refluxed for 3 h and then cooled to 0° C. The mixture is carefully quenched by the sequential addition of 0.2 mL of water, followed by 0.2 mL of 3 N sodium hydroxide and 0.6 mL of water. The mixture was stirred for 15 min, then filtered to remove the aluminum salts. The filtrate was collected and the volatile material was removed by a rotary evaporator to give 100 mg of 2-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,5-dimethylphenyl]ethylamine.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting slurry was refluxed for 3 h
  2. customThe mixture is carefully quenched by the sequential addition of 0.2 mL of water
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove the aluminum salts
  5. customThe filtrate was collected
  6. customthe volatile material was removed by a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6430fc8d554d40e2b51cd9ef7a03c206
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084154B2

Notizen zur Reaktion

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