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Trityl chloride → 1-(triphenylmethyl)-1H-Imidazole-4-acetic acid methyl ester

HRID 6770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6770
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([CH2:6][C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[N:3]=[CH:2]1.Cl[C:12]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[C:13]1([C:12]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[N:1]2[CH:5]=[C:4]([CH2:6][C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[N:3]=[CH:2]2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 178418812HCID 178418812, Verbindung

Produkt 1

HCID 105239671-(triphenylmethyl)-1H-Imidazole-4-acetic acid methyl esterAusbeute 104 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Step 4.a. (3.2 g, 17.5 mmol) in DMF (50 ml) was treated with chlorotriphenylmethane (4.88 g, 17.5 mmol) and Et3N (5.4 ml, 38.5 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for about 6 hours. The DMF was evaporated under reduced pressure and the residue was distributed between EtOAc and saturated NaCl solution. The EtOAc layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to yield product as a viscous oil (6.96 g, 104%) which crystallized on standing. Mass spec. 383.3 MH+.

Aufarbeitung

  1. customThe DMF was evaporated under reduced pressure
  2. dry with materialThe EtOAc layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f14b9450f13e42b58be4c562d609b698
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084135B1

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