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Triethylamine → 1-[4-(2-Methylacryloyl)piperazin-1-yl]butane-1,3-dione

HRID 67742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 67742
Br.[C:2]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1)(=[O:7])[CH2:3][C:4]([CH3:6])=[O:5].C(N(CC)CC)C.[C:21](Cl)(=[O:25])[C:22]([CH3:24])=[CH2:23]>CN(C)C=O>[C:2]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:21](=[O:25])[C:22]([CH3:24])=[CH2:23])[CH2:10][CH2:9]1)(=[O:7])[CH2:3][C:4]([CH3:6])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13528Methacryloyl chlorideHCID 204670771-Acetoacetylpiperazine hydrobromide

Produkt 1

HCID 226089801-[4-(2-Methylacryloyl)piperazin-1-yl]butane-1,3-dioneAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude 1-acetoacetylpiperazine hydrobromide (50 g, 0.2 mole) was dissolved in N,N-dimethylformamide (300 ml) with AranoxTM (50 mg) (available from U.S. Rubber Co.). Triethylamine (50 g, 0.5 mole) was added at 0° C., followed immediately by the dropwise addition of methacryloyl chloride (20.8 g, 0.2 mole) at 0° C. The reaction solution was then allowed to reach 20° C. over a 20 hour period. The reaction solution was filtered and the solvent was removed at low vacuum. The residue was distilled to give 4-acetoacetyl-1-methacryloylpiperazine (b.p.=110°-129° C./10-8μ) at a yield of 56%.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered
  2. customthe solvent was removed at low vacuum
  3. distillationThe residue was distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b4af2fb8ab446f3ba9604998ad8040e
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04346231

Notizen zur Reaktion

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