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(4bR,6bS,9aR,12S)-4b, 12-Difluoro-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one → Fluocinolone

HRID 68226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68226
[F:1][C@@:2]12[C:29]3([CH3:30])[C:24](=[CH:25][C:26](=[O:31])[CH:27]=[CH:28]3)[C@@H:23]([F:32])[CH2:22][CH:3]1[CH:4]1[C:13]([CH3:17])([CH2:14][CH:15]2[OH:16])[C@:7]2([C:18](=[O:21])[CH2:19][OH:20])[O:8]C(C)(C)[O:10][C@@H:6]2[CH2:5]1>B(F)(F)F.F.O>[F:32][C@@H:23]1[C:24]2[C@:29]([CH3:30])([CH:28]=[CH:27][C:26](=[O:31])[CH:25]=2)[C@:2]2([F:1])[C@H:3]([C@H:4]3[C@:13]([CH3:17])([CH2:14][C@@H:15]2[OH:16])[C@@:7]([OH:8])([C:18](=[O:21])[CH2:19][OH:20])[C@H:6]([OH:10])[CH2:5]3)[CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68918594(4bR,6bS,9aR,12S)-4b, 12-Difluoro-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one

Produkt 1

HCID 91488FluocinoloneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 9855450Trifluoroborane HydrofluorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4bR,6bS,9aR,12S)-4b,12-Difluoro-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one (10.3 g, 22.76 mmol—commercially available) was suspended in 48% aqueous hydrofluoroboric acid (100 mL) and the resulting suspension stirred at ambient temperature under an atmosphere of nitrogen for 7 hours. The suspension was then diluted with water (200 mL), filtered and the solid washed with water (500 mL). The solid cake was suspended in methanol (200 mL) and concentrated in vacuo. The resulting solid was suspended in tert-butyl-methyl ether (150 mL), filtered and washed with tert-butyl methyl ether (200 mL) to yield the title compound as a white solid, 95% yield, 8.9 g.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washthe solid washed with water (500 mL)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with tert-butyl methyl ether (200 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03f4b2a45e8849539e2a4fb414ccf1cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822439B2

Notizen zur Reaktion

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