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Sodium Carbonate → 3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 68342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68342
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]3[C:12](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:28][C:29]1[CH:34]=[C:33](I)[CH:32]=[C:31]([F:36])[N:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C(O)C.O.O>[F:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([C:12]2[C:13]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:10]([S:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:11]=2)[CH:32]=[C:31]([F:36])[N:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 217473652,6-Difluoro-4-iodopyridineHCID 455881371-(Phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 674403733-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 86587095Dimethoxyethane ethanol waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-(phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7.26 g, 18.9 mmol), 2,6-difluoro-4-iodopyridine (4.14 g, 17.2 mmol, Eur. J. Org. Chem., 2004, 1018 and Org. Lett. 2007, 5175), dichlorobis(triphenylphosphine) palladium(II) (0.482 g, 0.687 mmol) and 1M aqueous sodium carbonate (13.7 mL, 13.7 mmol) in dimethoxyethane/ethanol/water (7:2:3) (80 mL) was degassed and heated at 80° C. for 1.5 hours. After cooling, the suspension was filtered, washed with water and ether, and concentrated to give the crude title compound. The filtrate was diluted with water and extracted twice with dichloromethane. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, filtered, concentrated, and purified using an ISCO Companion flash system eluting with dichloromethane/hexane (7:3 to 9:1) to give the title compound. The combined products were used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe suspension was filtered
  4. washwashed with water and ether
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude title compound
  7. extractionextracted twice with dichloromethane
  8. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  9. filtrationfiltered
  10. concentrationconcentrated
  11. custompurified
  12. washeluting with dichloromethane/hexane (7:3 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80918da8537a479b9642295842d347d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822446B2

Notizen zur Reaktion

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