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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → (4aS,5S,7aS)-7a-(2,4-Difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine

HRID 68377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68377
N12CCCN=C1CCCCC2.[F:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C@:20]12[CH2:28][O:27][C@H:26]([CH2:29][F:30])[C@H:25]1[CH2:24][S:23][C:22]([NH:31]C(=O)C1C=CC=CC=1)=[N:21]2>CO>[F:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C@:20]12[CH2:28][O:27][C@H:26]([CH2:29][F:30])[C@H:25]1[CH2:24][S:23][C:22]([NH2:31])=[N:21]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 86707816N-((4aS,5S,7aS)-7a-(2,4-Difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 86707817(4aS,5S,7aS)-7a-(2,4-Difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amineAusbeute 104,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.99 mL, 6.6 mmol) was added to a stirred suspension of N-((4aS,5S,7aS)-7a-(2,4-difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)benzamide (1.34 g, 3.30 mmol) in dry MeOH (10 mL) at RT under nitrogen. The reaction was stirred and heated at 65° C. overnight, under nitrogen. The reaction was allowed to cool to RT and the volatiles were removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography (normal phase, 25 g, Biotage SNAP cartridge KP-Sil, 25 mL per min, gradient 20% to 100% EtOAc in n-hexane) to give the title compound (1.04 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 2.78 (dd, J=13.33, 4.03 Hz, 1 H) 2.93-3.01 (m, 1 H) 3.09 (dd, J=13.39, 3.61 Hz, 1 H) 3.83 (dd, J=8.44, 2.45 Hz, 1 H) 4.44-4.56 (m, 3 H) 4.62 (d, J=4.40 Hz, 1 H) 6.75-6.92 (m, 2 H) 7.36-7.47 (m, 1 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. customthe volatiles were removed in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (normal phase, 25 g, Biotage SNAP cartridge KP-Sil, 25 mL per min, gradient 20% to 100% EtOAc in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9abf0d69e69e4c3ca0fb8676f31c90e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822455B2

Notizen zur Reaktion

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