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Triethylamine → tert-Butyl ((4aS,5S,7aS)-7a-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)carbamate

HRID 68379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68379
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[CH:4][C:5]([F:20])=[C:6]([C@:8]23[CH2:16][O:15][C@H:14]([CH2:17][F:18])[C@H:13]2[CH2:12][S:11][C:10]([NH2:19])=[N:9]3)[CH:7]=1.[O:22](C(OC(C)(C)C)=O)[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=O.CCN(CC)CC>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[CH:4][C:5]([F:20])=[C:6]([C@:8]23[CH2:16][O:15][C@H:14]([CH2:17][F:18])[C@H:13]2[CH2:12][S:11][C:10]([NH:19][C:23](=[O:22])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[N:9]3)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 86707818(4aS,5S,7aS)-7a-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine

Produkt 1

HCID 86707819tert-Butyl ((4aS,5S,7aS)-7a-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

(4aS,5S,7aS)-7a-(5-Bromo-2,4-difluorophenyl)-5-(fluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine (620 mg, 1.63 mmol) was dissolved in THF (10 mL). (BOC)2O (0.45 mL, 1.95 mmol) and Et3N (0.27 mL, 1.95 mmol) were added and the reaction was stirred at 100° C. After 1 hour, the solvents were removed in vacuo. The residue was purified using column chromatography (Biotage SNAP 25 g, 20 mL/min eluting with 20-80% EtOAc in n-hexane) to leave the title compound as a foam. (704 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.54 (t, J=1.00 Hz, 1H), 6.86-7.01 (m, 1H), 4.49-4.71 (m, 3H), 4.45 (dd, J=1.22, 8.56 Hz, 1H), 3.68-3.92 (m, 1H), 2.95-3.20 (m, 2H), 2.73 (t, J=1.00 Hz, 1H), 1.46-1.64 (m, 9H)

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were removed in vacuo
  2. customThe residue was purified
  3. washcolumn chromatography (Biotage SNAP 25 g, 20 mL/min eluting with 20-80% EtOAc in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eba5390d71a4500af497243a052647f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822455B2

Notizen zur Reaktion

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