Triethylamine → (4-(3-Fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-(6-(2-((2-iso-propyl-sulphonyl-ethylamino)-methyl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

HRID 6844

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6844
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:30]=[CH:29][C:10]([NH:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:22]4[O:26][C:25](C=O)=[CH:24][CH:23]=4)[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:9][C:8]=1[Cl:31].Cl.C([S:39]([CH2:42][CH2:43][NH2:44])(=[O:41])=[O:40])(C)C.[CH3:45]CN(CC)CC.[BH4-].[Na+].[CH2:54]1[CH2:58]OC[CH2:55]1.CO>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:30]=[CH:29][C:10]([NH:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:22]4([CH2:45][NH:44][CH2:43][C:42](=[S:39](=[O:40])=[O:41])[CH:54]([CH3:58])[CH3:55])[CH2:23][CH:24]=[CH:25][O:26]4)[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:9][C:8]=1[Cl:31]

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 11181296(5-(4-(4-((3-Fluorobenzyl)oxy)-3-chloroanilino)-6-quinazolinyl)-2-furancarboxaldehydeHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranHCID 509443372-(Isopropylsulfonyl)ethanamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 86599010(4-(3-Fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-(6-(2-((2-iso-propyl-sulphonyl-ethylamino)-methyl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

Versuchsvorschrift

The title compound and its hydrochloride salt are prepared according to Procedure D utilizing 5-{4-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-3-chloroanilino]-6-quinazolinyl}-2-furaldehyde (0.317 mmol, 0.15 g), Isopropylsulfonylethyl amine hydrochloride salt (0.475 mmol, 0.105 g) in the presence of Et3N (0.95 mmol, 0.13 mL) and NaBH4 (1.1 mmol, 0.041 g) in THF/MeOH. 1H NMR (DMSO-d6) 11.74 (bs, 1H); 9.90 (bs, 2H); 9.63 (s, 1H); 8.91 (s, 1H); 8.42 (d, 1H); 8.04 (m,1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.47 (m, 1H); 7.37–7.28 (m, 4H); 7.18 (m, 1H); 6.83 (m, 1H); 5.29 (s, 2H); 4.45 (s, 2H); 3.72–3.39 (m, 5H); 1.26 (d, 6H). Electrospray MS 609.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-427ae6f2ee94471aadc99a98f30484bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084147B2

Verknüpfte Notizen

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