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Trifluoroacetic anhydride → 1-(4-Bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one

HRID 68566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68566
FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O.[Br:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:21](=[O:37])[CH2:22][C:23]([C:29]2[CH:34]=[C:33]([Cl:35])[CH:32]=[C:31]([Cl:36])[CH:30]=2)(O)[C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[S:18][C:19]=1[CH3:20]>C(N(CC)CC)C>[Br:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:21](=[O:37])[CH:22]=[C:23]([C:29]2[CH:34]=[C:33]([Cl:35])[CH:32]=[C:31]([Cl:36])[CH:30]=2)[C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[S:18][C:19]=1[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 86706646(4-Bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-butan-1-one

Produkt 1

HCID 867066471-(4-Bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-oneAusbeute 89,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (53 ml) and trifluoracetic anhydride (38 ml) are added to a solution of -(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-butan-1-one (110 g, 77% purity) at 0° C. After 12 hours at room temperature, the reaction is quenched with water (200 ml) and a saturated aqueous solution of NaHCO3. The aqueous phase is separated and further extracted with two times dichloromethane. The organic phases are combined, washed with water, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to yield 1-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one (95 g, 71% purity) as a brown oil. The crude product is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction is quenched with water (200 ml)
  2. customThe aqueous phase is separated
  3. extractionfurther extracted with two times dichloromethane
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0caca6190e26406abd559db9e2830918
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822466B2

Notizen zur Reaktion

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