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Diisopropylethylamine → 3-cyano-N-{5-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-thiophen-3-ylmethyl}-propionamide

HRID 68571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68571
[C:1]([CH2:3][CH2:4][C:5]([OH:7])=O)#[N:2].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[Cl:50][C:51]1[CH:52]=[C:53]([C:58]2([C:71]([F:74])([F:73])[F:72])[O:62][N:61]=[C:60]([C:63]3[S:67][C:66]([CH3:68])=[C:65]([CH2:69][NH2:70])[CH:64]=3)[CH2:59]2)[CH:54]=[C:55]([Cl:57])[CH:56]=1>ClCCl>[C:1]([CH2:3][CH2:4][C:5]([NH:70][CH2:69][C:65]1[CH:64]=[C:63]([C:60]2[CH2:59][C:58]([C:53]3[CH:54]=[C:55]([Cl:57])[CH:56]=[C:51]([Cl:50])[CH:52]=3)([C:71]([F:73])([F:74])[F:72])[O:62][N:61]=2)[S:67][C:66]=1[CH3:68])=[O:7])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2630863-Cyanopropanoic acidHCID 2724699PyBOPHCID 68293128C-{5-(5-[3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-thiophen-3-yl}-methylamine

Produkt 1

HCID 867066493-cyano-N-{5-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-thiophen-3-ylmethyl}-propionamide
Ausbeute 19,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Cyanopropionic acid (104 mg) and PyBOP (400 mg) are added to a solution of DIPEA (0.36 ml) and C-{5-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-thiophen-3-yl}-methylamine (286 mg, Example 1, step F) in dichloromethane (5 ml). After 4 hours at RT, the reaction is quenched with water. The aqueous phase is separated and further extracted two times with dichloromethane. The organic phases are combined, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude product is purified on a semi-preparative HPLC to yield 3-cyano-N-{5-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-thiophen-3-ylmethyl}-propionamide (compound 1.39, 67 mg) as a beige resin. MS (HPLC/MS): 491 (MH+). Retention time: 1.90 min.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction is quenched with water
  2. customThe aqueous phase is separated
  3. extractionfurther extracted two times with dichloromethane
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product is purified on a semi-preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4278cb2efd143fc9619f1856ebad428
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822466B2

Notizen zur Reaktion

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