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Dichloromethane → t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate

HRID 68604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68604
C(Cl)Cl.[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:13]2[CH:27]=[C:26]([CH2:28][NH:29][CH3:30])[CH:25]=[CH:24][C:14]=2[O:15][CH2:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH:9]=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)#[N:5].CCN(CC)CC.[F:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46])=[CH:41][CH:40]=1>O>[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:13]2[CH:27]=[C:26]([CH2:28][N:29]([CH3:30])[S:45]([C:42]3[CH:43]=[CH:44][C:39]([F:38])=[CH:40][CH:41]=3)(=[O:47])=[O:46])[CH:25]=[CH:24][C:14]=2[O:15][CH2:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH:9]=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)#[N:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 95884-Fluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 67528259t-Butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 67528467t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetateAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an anhydrous DCM (50 mL) solution of t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate (22) (28 g, 72 mmol), was added Et3N (8.6 g, 85 mmol) followed by portionwise addition of 4-fluoro-benzenesulfonyl chloride (16.6 g, 85 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 20 min and water (20 mL) was added. The organic layer was separated, dried and concentrated in vacuo. The crude was purified by column chromatography to give t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate (23) (24 g, 63%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c2c5a25fcc84fa0a39cc82074b81b7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822467B2

Notizen zur Reaktion

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