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Sodium Carbonate → HCID 67163472, Verbindung

HRID 68624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68624
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:25](=[O:28])([O-])[O-:26].[Na+].[Na+]>O.O1CCCC1.ClC(OCC1C=CC=CC=1)=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:14]([O:26][C:25]([N:13]([CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:23][CH:24]=1)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])=[O:28])[C:15]1[CH:24]=[CH:23][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 67163687HCID 67163687, Verbindung

Produkt 1

HCID 67163472HCID 67163472, VerbindungAusbeute 204,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 10387Benzyl chloroformateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound 3 (810 mg) and sodium carbonate (383 mg) in water (5 mL) and tetrahydrofuran (2 mL), benzyl chloroformate (413 μl) was added at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for one hour. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1→3:1) to obtain the title compound (1.16 g) having the following physical properties.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1→3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08aaded538ae4a78a1ac4d2d83cfc1d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822459B2

Notizen zur Reaktion

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