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Diisopropylethylamine → N-Cyclopropyl-N-[1-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidin-4-yl]-4-pyridin-4-yl-benzamide

HRID 68817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68817
F[B-](F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[N:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]2[CH:46]=[CH:45][C:41]([C:42]([OH:44])=O)=[CH:40][CH:39]=2)=[CH:34][CH:33]=1.[CH:47]1([NH:50][CH:51]2[CH2:56][CH2:55][N:54]([C:57]3[O:61][N:60]=[C:59]([C:62]4[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][CH:63]=4)[N:58]=3)[CH2:53][CH2:52]2)[CH2:49][CH2:48]1>CN(C)C=O>[CH:47]1([N:50]([CH:51]2[CH2:52][CH2:53][N:54]([C:57]3[O:61][N:60]=[C:59]([C:62]4[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][CH:63]=4)[N:58]=3)[CH2:55][CH2:56]2)[C:42](=[O:44])[C:41]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:35]3[CH:34]=[CH:33][N:32]=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:46][CH:45]=2)[CH2:49][CH2:48]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 15208114-(Pyridin-4-yl)benzoic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 68289604N-cyclopropyl-1-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-amine

Produkt 1

HCID 68351837N-Cyclopropyl-N-[1-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidin-4-yl]-4-pyridin-4-yl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate (75 mg) and ethyldiisopropylamine (74 μL) are added to a solution of 4-pyridin-4-yl-benzoic acid (42 mg) in N,N-dimethylformamide (5 mL) at room temperature. The solution is stirred for 10 min prior to the addition of cyclopropyl-[1-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidin-4-yl]-amine (60 mg). The resulting mixture is stirred at 60° C. for 5 h, cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude product is purified by HPLC (H2O/MeOH/TFA). LC (method 6): tR=1.44 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=466 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture is stirred at 60° C. for 5 h
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude product is purified by HPLC (H2O/MeOH/TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34e44206e1d9499f901298242fa9e8ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822471B2

Notizen zur Reaktion

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