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Hydrochloric Acid → 1-methyl-6-{3-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]propoxy}-1H-quinolin-2-one

HRID 69025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69025
Cl.C(O)C.[CH3:5][N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:29][C:30]3[CH:31]=[N:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)C(=O)C3C=CC=CC=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]1=[O:36]>O>[CH3:5][N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][CH2:29][C:30]3[CH:31]=[N:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]1=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 86762694N-[3-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yloxy)propyl]-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 867626931-methyl-6-{3-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]propoxy}-1H-quinolin-2-oneAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3N-Hydrochloric acid (5 ml) was added to a ethanol solution (5 ml) of N-[3-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yloxy)propyl]-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide (250.1 mg), and stirred for 60 hours while heated under reflux. The reaction mixture was cooled to room temperature. Water was added thereto, washed with ethyl acetate. A saturated sodium hydrogencarbonate aqueous solution was added to the aqueous layer, followed by extraction using dichloromethane. The organic layer was dried with anhydrous sodium sulfate, and condensed under reduced pressure to give the title compound (168 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile heated
  2. temperatureunder reflux
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. additionA saturated sodium hydrogencarbonate aqueous solution was added to the aqueous layer
  5. extractionfollowed by extraction
  6. dry with materialThe organic layer was dried with anhydrous sodium sulfate, and condensed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfa5b6e8eb354dc29f5b9f57e1488b46
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822453B2

Notizen zur Reaktion

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