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Sulfuric Acid → 6-[1-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-vinyl]-quinoline

HRID 69196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69196
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=3)[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17]4)(O)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.S(=O)(=O)(O)O.[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=3)[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17]4)=[CH2:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 87523391(Rac)-1-(6-chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-quinolin-6-yl-ethanol

Produkt 1

HCID 579174536-[1-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-vinyl]-quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(rac)-1-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-quinolin-6-yl-ethanol (Stage 154.1, 50 mg, 0.154 mmol) was dissolved in acetic acid >99% (0.150 mL) and sulfuric acid conc. 98% (0.050 mL) and the mixture was heated to reflux for 1 h. After cooling down to rt, ice water was added. The mixture was basified with NaOH 1 N and extracted with EtOAc twice. Combined organic layers were washed with brine and dried on Na2SO4. After evaporation of the solvent the crude was purified by preparative HPLC with acetonitrile/water (with 0.1% TFA) to afford the title compound as a yellow solid (tR 1.10 min (conditions 1), (MH+=307).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 1 h
  2. extractionextracted with EtOAc twice
  3. washCombined organic layers were washed with brine
  4. customdried on Na2SO4
  5. customAfter evaporation of the solvent the crude
  6. customwas purified by preparative HPLC with acetonitrile/water (with 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f623bcd22abb4f858215235b2e9e0bff
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

Notizen zur Reaktion

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