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Triethylamine → 6-{6-[1-(2-Pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl}-quinoline

HRID 69257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69257
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH2:11][C:12]3[N:16]4[N:17]=[C:18]([C:21]5[CH:22]=[N:23][N:24]([CH2:26][CH2:27]O)[CH:25]=5)[CH:19]=[CH:20][C:15]4=[N:14][CH:13]=3)=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:29]([N:31](CC)[CH2:32][CH3:33])[CH3:30].S(Cl)(C)(=O)=O.N1CCCC1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[N:31]1([CH2:27][CH2:26][N:24]2[CH:25]=[C:21]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:15]4[N:16]([C:12]([CH2:11][C:7]5[CH:6]=[C:5]6[C:10](=[CH:9][CH:8]=5)[N:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4]6)=[CH:13][N:14]=4)[N:17]=3)[CH:22]=[N:23]2)[CH2:32][CH2:33][CH2:30][CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31268PyrrolidineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57917414HCID 57917414, Verbindung

Produkt 1

HCID 579173086-{6-[1-(2-Pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl}-quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[4-(3-quinolin-6-ylmethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-pyrazol-1-yl]-ethanol (Example 210, 74 mg, 0.200 mmol), triethylamine (61 μL, 0.440 mmol) and mesylchloride (33 μL, 0.420 mmol) in THF (10 mL) was stirred at rt for 24 h. Pyrrolidine (6 eq.) was then added and the mixture was stirred at 60° C. for 48 h. The mixture was diluted with DCM and washed with NaHCO3 10% and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (CombiFlash® Companion System®, with a 4 g RediSep® silica gel column, DCM/(MeOH+NH3)=95:5→80:20) to afford the title compound (tR 2.70 min (conditions 3), MH+=424.3)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at 60° C. for 48 h
  2. washwashed with NaHCO3 10% and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (CombiFlash® Companion System®

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95433c3188094d37aaa552ee089c6dc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

Notizen zur Reaktion

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