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4-Chloro-2-methoxypyridine-3-carbaldehyde → 2-(4-Chloro-2-methoxypyridin-3-yl)-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methylimidazo[4,5-f]isoindole-5,7(1H,6H)-dione

HRID 69357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69357
[NH2:1][C:2]1[C:3]([CH3:19])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[NH2:11])[C:7](=[O:12])[N:6]([CH2:13][CH2:14][N:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:5]2=[O:18].[Cl:20][C:21]1[C:26]([CH:27]=O)=[C:25]([O:29][CH3:30])[N:24]=[CH:23][CH:22]=1>CO.C(O)(=O)C>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][N:24]=[C:25]([O:29][CH3:30])[C:26]=1[C:27]1[NH:11][C:10]2=[CH:9][C:8]3[C:7](=[O:12])[N:6]([CH2:13][CH2:14][N:15]([CH3:16])[CH3:17])[C:5](=[O:18])[C:4]=3[C:3]([CH3:19])=[C:2]2[N:1]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 534079284-Chloro-2-methoxypyridine-3-carbaldehydeHCID 666871575,6-Diamino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methylisoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 666871562-(4-Chloro-2-methoxypyridin-3-yl)-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methylimidazo[4,5-f]isoindole-5,7(1H,6H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5,6-diamino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methylisoindoline-1,3-dione (0.36 g, 1.37 mmol) and 4-chloro-2-methoxynicotinaldehyde (0.26 g, 1.51 mmol) in a mixture of methanol (8 mL) and acetic acid (0.4 mL) was heated at 50° C. for 14 h. After the end of reaction was established by TLC, the reaction mixture was concentrated under vacuum to dryness, and the crude product was subjected to the next step without further purification. Mass (ESI, positive) m/z 414.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter the end of reaction
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under vacuum to dryness
  3. customthe crude product was subjected to the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a49710002dac4413934bf3f2c1103842
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822500B2

Notizen zur Reaktion

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