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Quinoline → 2-((R)-4-[1,3']Bipyrrolidinyl-1'-yl-3-fluorophenyl)-6-((Z)-pent-1-enyl)-2H-isoquinolin-1-one

HRID 69459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69459
[N:1]1([C@@H:6]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH:26]=[CH:25][C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([C:27]#[C:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH:23]=5)[C:18]4=[O:32])=[CH:13][C:12]=3[F:33])[CH2:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>[Pd].N1C=CC=CC=1>[N:1]1([C@@H:6]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH:26]=[CH:25][C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22](/[CH:27]=[CH:28]\[CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH:23]=5)[C:18]4=[O:32])=[CH:13][C:12]=3[F:33])[CH2:7]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7047QuinolineHCID 689933012-((R)-4-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl-3-fluorophenyl)-6-pent-1-ynyl-2H-isoquinolin-1-one

Produkt 1

HCID 579166722-((R)-4-[1,3']Bipyrrolidinyl-1'-yl-3-fluorophenyl)-6-((Z)-pent-1-enyl)-2H-isoquinolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 1049Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-((R)-4-[1,3′]bipyrrolidinyl-1′-yl-3-fluorophenyl)-6-pent-1-ynyl-2H-isoquinolin-1-one (2.7 g), quinoline (0.4 g), pyridine (50 mL) and palladium (5% on barium carbonate; 100 mg) was stirred vigorously for 2 hours under a hydrogen atmosphere (balloon flask). It was sucked off of the catalyst and the filtrate was concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel. In this way the product was obtained with molecular weight 445.59 (C28H32FN3O); MS (ESI): 446 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe filtrate was concentrated
  2. customThe residue was purified by chromatography on silica gel
  3. customIn this way the product was obtained with molecular weight 445.59 (C28H32FN3O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-029054dc99fa4911a8192d71569aa517
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822495B2

Notizen zur Reaktion

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