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Triethylamine → 2-[[4-[4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino]ethyl methanesulfonate

HRID 69822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69822
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[O:12][N:11]=[C:10]2[C:15]2[C:19]([NH:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[N:18][O:17][N:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[CH3:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26].C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[CH3:24][S:25]([O:23][CH2:22][CH2:21][NH:20][C:19]1[C:15]([C:10]2[N:9]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:7]([F:8])=[C:2]([Br:1])[CH:3]=3)[C:13](=[O:14])[O:12][N:11]=2)=[N:16][O:17][N:18]=1)(=[O:27])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 666056584-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(4-((2-hydroxyethyl)amino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 866379982-[[4-[4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino]ethyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-{4-[(2-hydroxyethyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one (1.5 kg, 3.9 mol, containing also some of the corresponding bromo-compound) in ethyl acetate (12 L) was added methanesulfonyl chloride (185 mL, 2.4 mol) dropwise over 1 h at room temperature. Triethylamine (325 mL, 2.3 mol) was added dropwise over 45 min, during which time the reaction temperature increased to 35° C. After 2 h, the reaction mixture was washed with water (5 L), brine (1 L), dried over sodium sulfate, combined with 3 more reactions of the same size, and the solvents removed in vacuo to afford the desired product (7600 g, quantitative yield, containing also some of the corresponding bromo-compound, Caution: irritating dust!) as a tan solid. LCMS for C13H11BrFN5O6SNa (M+Na)+: m/z=485.9, 487.9. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.08 (dd, J=6.2, 2.5 Hz, 1 H), 7.72 (m, 1 H), 7.58 (t, J=8.7 Hz, 1 H), 6.75 (t, J=5.9 Hz, 1 H), 4.36 (t, J=5.3 Hz, 2 H), 3.58 (dd, J=11.2, 5.6 Hz, 2 H), 3.18 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with water (5 L), brine (1 L)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customthe solvents removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0adccaab6cba423898e438a2ba53c8f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822511B2

Notizen zur Reaktion

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