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Diisopropylethylamine → HCID 86656441, Verbindung

HRID 69911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69911
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][NH:13][CH2:12][C@@H:11]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.[CH2:27]([O:34][C:35](ON1C(=O)CCC1=O)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>ClCCl>[CH2:27]([O:34][C:35]([N:13]1[CH2:14][C@H:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:10][C@H:11]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:12]1)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 71601477HCID 71601477, Verbindung

Produkt 1

HCID 86656441HCID 86656441, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-(+/−)-5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-3-carboxylic acid (1.0 eq.) in dichloromethane (0.2 M) was added DIEA (1.1 eq.), followed by N-(benzyloxycarbonyloxy)succinimide (1.0 eq.); the reaction was stirred at r.t. overnight. The solvent was removed under reduced pressure. To the crude was added EtOAc and 1N HCl. After extraction, the organic layer was washed with brine, dried and filtered, and concentrated to yield cis-(+/−)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-3-carboxylic acid (99% yield) LCMS (m/z): 379.2 (MH+); LC Rt=3.55 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. additionTo the crude was added EtOAc and 1N HCl
  3. extractionAfter extraction
  4. washthe organic layer was washed with brine
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48002924cb2a4f9fab865d979b221acd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822497B2

Notizen zur Reaktion

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