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Water → HCID 178492501, Verbindung

HRID 70064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70064
C1(S([N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([O:23][CH3:24])[C:20]([O:25][CH3:26])=[C:19]([O:27][CH3:28])[CH:18]=3)=[O:16])[N:12]=[C:11]2[C:29]2[CH:30]=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[N:34](S(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)[C:33]([C:47](=[O:60])[C:48]2[CH:53]=[C:52]([O:54][CH3:55])[C:51]([O:56][CH3:57])=[C:50]([O:58][CH3:59])[CH:49]=2)=[CH:32]3)(=O)=O)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].O>C(O)C>[CH3:24][O:23][C:21]1[CH:22]=[C:17]([CH:18]=[C:19]([O:27][CH3:28])[C:20]=1[O:25][CH3:26])[C:15]([C:13]1[N:12]=[C:11]([C:29]2[CH:30]=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[NH:34][C:33]([C:47]([C:48]2[CH:49]=[C:50]([O:58][CH3:59])[C:51]([O:56][CH3:57])=[C:52]([O:54][CH3:55])[CH:53]=2)=[O:60])=[CH:32]3)[NH:10][CH:14]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58477868(1-(phenylsulfonyl)-2-(1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 178492501HCID 178492501, VerbindungAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1-(phenylsulfonyl)-2-(1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone (16xaa) (1 mmol) in ethanol (20 mL) was added sodium hydroxide (10 equiv) and stirred overnight in darkness. The reaction mixture was diluted by 50 mL of water and extracted by ethyl acetate (250 mL). The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (hexane:ethyl acetate 3:1) or recrystallized from water and methanol to give a white solid. Yield: 30-95%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted by ethyl acetate (250 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography (hexane:ethyl acetate 3:1)
  5. customrecrystallized from water and methanol
  6. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df5634287b594f1fa35e20f4fa17c6a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822513B2

Notizen zur Reaktion

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