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Water → 2-(4-methylpentyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 70269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70269
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6].[C:8]1(=[O:18])[NH:12][C:11](=[O:13])[C:10]2=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:9]12.[K].C(Cl)(Cl)Cl.O>CN(C=O)C>[CH3:6][CH:5]([CH3:7])[CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:12]1[C:8](=[O:18])[C:9]2[C:10](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6212ChloroformHCID 69385Pentane, 1-bromo-4-methyl-HCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 187402132-(4-methylpentyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-bromo-4-methylpentane (5.0 g, 0.030 mol) in DMF (20 mL) was added potassium phthalimide (5.9 g, 0.032 mol) in one portion at room temperature. After stirring at room temperature of 1 hr, the mixture was heated at 55° C. for 16 hr. Chloroform (30 mL) was added to the reaction mixture and the resulting mixture was poured into water (100 mL). The aqueous phase was extracted with chloroform and the combined organic phase was washed with 0.25 M NaOH (aq) and water. The organic phase was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to give 2-(4-methylpentyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione as a pale yellow oil. (M+H) 232, 2.80 min. (LC/MS method A).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated at 55° C. for 16 hr
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with chloroform
  3. washthe combined organic phase was washed with 0.25 M NaOH (aq) and water
  4. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbc7640a0aa644e1b341ac6123fc1eb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822518B2

Notizen zur Reaktion

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