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Hydrochloric Acid → N-(aminocarbonyl)-1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine

HRID 703228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 703228
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH3:18])=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([CH2:19][NH:20][OH:21])=[C:9]2[CH3:22])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[N-:25]=[C:26]=[O:27].[Na+].Cl>O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[NH2:25][C:26]([N:20]([OH:21])[CH2:19][C:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[CH:12]=2)[N:8]([C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:23]=[CH:24][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)[C:9]=1[CH3:22])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11051568NaNCOHCID 150273901-(4-Chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine

Produkt 1

HCID 15027396N-(aminocarbonyl)-1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamineAusbeute 53,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine (500 mg, 1.45 mmol) in 30 ml of 1,4-dioxane and 15 ml of water at 0° C. is added sodium isocyanate (104 mg, 1.59 mmol) followed by 1.59 ml (1.59 mmol) of 1N hydrochloric acid. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed once with water, and finally with a saturated solution of sodium chloride. It is further dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue is recrystallized from methylene chloride and dried to give 300 mg (53%) of pure N-(aminocarbonyl)-1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine (53%); mp 151.5°-154° C. dec.

Aufarbeitung

  1. washwashed once with water
  2. dry with materialIt is further dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude residue is recrystallized from methylene chloride
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-365722de3ac7488ea3134106ab7af49a
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04981865

Notizen zur Reaktion

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