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Water → 2-benzylsulfonyl-7-chloro-6-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 703831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 703831
[CH2:1]([S:8][C:9]1[S:20][C:12]2=[N:13][C:14]([Cl:19])=[C:15]([CH3:18])[C:16](=[O:17])[N:11]2[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH:21]OS([O-])=O.[K+].[OH2:27]>CO>[CH2:1]([S:8]([C:9]1[S:20][C:12]2=[N:13][C:14]([Cl:19])=[C:15]([CH3:18])[C:16](=[O:17])[N:11]2[N:10]=1)(=[O:21])=[O:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 142544222-benzylthio-7-chloro-6-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneHCID 23707502Potassium hydroxy sulfite

Produkt 1

HCID 142544422-benzylsulfonyl-7-chloro-6-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Four point nine (4.9) grams of 2-benzylthio-7-chloro-6-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one was dissolved in methanol. To this solution, an aqueous suspension of 69.2 g of OXONE® in 240 ml of water was added, and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hour and 45 minutes. After cooling, the reaction mixture was extracted with chloroform, the organic layer was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and water respectively and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from a toluene/ethanol (1:1) mixture. Thus 3.3 g of 2-benzylsulfonyl-7-chloro-6-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one was obtained. m.p. 211°-213° C. Yield 62%.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with chloroform
  4. washthe organic layer was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and water respectively
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. distillationThe solvent was distilled off
  7. customthe residue was recrystallized from a toluene/ethanol (1:1) mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-681c7d0ef5dd4f2eaa6f57932f892484
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04985432

Notizen zur Reaktion

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