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Dimethyl Sulfoxide → 3-Cyclohexyl-3-formyloxetane

HRID 704155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 704155
[CH:1]1([C:7]2([CH2:11][OH:12])[CH2:10][O:9][CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CS(C)=O.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH:1]1([C:7]2([CH:11]=[O:12])[CH2:8][O:9][CH2:10]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 19373305(3-Cyclohexyloxetan-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 200755923-Cyclohexyl-3-formyloxetane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

3-Cyclohexyl-3-hydroxymethyloxetane (7.0 g) was dissolved in dry dichloromethane (20 ml) and added dropwise to a mixture of oxalyl chloride (1.1 eq, 4 ml) in dry dichloromethane (15 ml). At -70° C. a solution of dimethyl sulphoxide (7.15 ml) in dichloromethane (10 ml) was added. After stirring at -70° C. for 30 minutes triethylamine (29 ml) was added over 30 minutes. The reaction mixture was allowed to warm up to room temperature over a period of 3 hours and then quenched in water. Extraction with dichloromethane, followed by washing with dilute hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and brine and drying over magnesium sulphate gave a solution which was evaporated to give 3-cyclohexyl-3-formyloxetane as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added over 30 minutes
  2. customquenched in water
  3. extractionExtraction with dichloromethane
  4. washby washing with dilute hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and brine
  5. dry with materialdrying over magnesium sulphate
  6. customgave a solution which
  7. customwas evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5035303f8c2444db1a1781d07cb5e40
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04985582

Notizen zur Reaktion

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