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Ammonia → 7-Amino-3-[(5-hydroxymethyl2-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 704508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 704508
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([SH:9])[N:6]2[N:10]=[C:11]([CH3:13])[N:12]=[C:5]2[N:4]=1.CC(O[CH2:18][C:19]1[CH2:28][S:27][C@@H:22]2[C@H:23]([NH2:26])[C:24](=[O:25])[N:21]2[C:20]=1[C:29]([OH:31])=[O:30])=O.O.N>C(#N)C>[NH2:26][CH:23]1[C:24](=[O:25])[N:21]2[C:20]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[C:19]([CH2:18][S:9][C:7]3[N:6]4[N:10]=[C:11]([CH3:13])[N:12]=[C:5]4[N:4]=[C:3]([CH2:2][OH:1])[CH:8]=3)[CH2:28][S:27][C@H:22]12
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 962WaterHCID 4413287-Aminocephalosporanic acidHCID 178432392HCID 178432392, Verbindung

Produkt 1

HCID 1317165487-Amino-3-[(5-hydroxymethyl2-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acidAusbeute 56,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

In 120 ml of acetonitrile were suspended 9.8 g of 5-hydroxymethyl-7-mercapto-2-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine and 13.6 g of 7-aminocephalosporanic acid, and 22 ml of boron trifluoride-ethyl ether complex was added to the suspension and the mixture was stirred at 50 ° C. for 3 hours. After cooling the reaction mixture, 250 ml of water was added thereto and the mixture was adjusted to pH 2 with conc. aqueous ammonia. Precipitated crystal was collected by filtration, washed with water, washed with acetone and then dried to obtain 11.6 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the suspension
  2. additionwas added
  3. customPrecipitated crystal
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with water
  6. washwashed with acetone
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6fc16efdede48c8a727ba0e5f2b867f
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04987129

Notizen zur Reaktion

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