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Potassium Phosphate, Tribasic → 2-(5-(6-Fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl)propan-2-ol

HRID 705070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705070
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:15]([OH:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]=[N:13][CH:14]=2)O1.Cl[C:21]1[N:22]=[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][N:24]2[CH:30]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]2[N:24]([CH:30]=[C:21]([C:9]3[CH:10]=[C:11]([C:15]([OH:18])([CH3:16])[CH3:17])[CH:12]=[N:13][CH:14]=3)[N:22]=2)[CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 533985282-[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]propan-2-olHCID 552678642-Chloro-6-fluoroimidazo[1,2-A]pyridine

Produkt 1

HCID 867303792-(5-(6-Fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl)propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the title compound from Example 2 Step D (0.1855 g, 0.704 mmol) and the title compound from Example 2 Step B (0.10 g, 0.586 mmol) in tetrahydrofuran (5.86 mL) were added palladium acetate (0.013 g, 0.059 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl (0.048 g, 0.117 mmol), and potassium phosphate tribasic (0.373 g, 1.759 mmol). The resulting mixture was heated at 100° C. for 18 hours. The mixture was then cooled to room temperature, filtered with the aid of ethyl acetate, and concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography on silica gel (30-50% acetone in dichloromethane) provided the title compound: LCMS m/z 273.99 [M+H]+; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.99 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.72 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.39 (t, J=2.0 Hz, 1H), 8.10 (t, J=2.6 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.63 (dd, J=9.9, 4.8 Hz, 1H), 7.17-7.13 (m, 1H), 2.00 (br s, 1H), 1.68 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered with the aid of ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customPurification by flash chromatography on silica gel (30-50% acetone in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a82523955cc4824a5c773e7828d0fc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173873B2

Notizen zur Reaktion

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