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Lithium Hydroxide → 6-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinic acid

HRID 705184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705184
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([F:10])[C:3]=1[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17]([O:19]C)=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:21].[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([F:10])[C:3]=1[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:21]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 59226460Methyl 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinate

Produkt 1

HCID 592264666-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinate (1.0 equiv.) in THF/MeOH (2:1, 0.09 M) was added LiOH (1.5 equiv.) and the reaction was stirred at room temperature for 1 hour. The solution was quenched with 1N HCl, extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated to give 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinic acid in 84% yield. LC/MS=284.1 (M+H), Rt=0.76 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was quenched with 1N HCl
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc50863644f7405ab7008355106835d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173883B2

Notizen zur Reaktion

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