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Acetaldehyde → 2-(2-(2-(2-((4-(1-Ethylpiperidin-4-yl)-2-methoxyphenyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)ethyl)phenyl)acetamide

HRID 705749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705749
[CH:1](=O)[CH3:2].[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[NH:18][C:19]1[N:24]=[C:23]([CH2:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[CH2:33][C:34]([NH2:36])=[O:35])[C:22]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[CH:21][N:20]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CO.C(Cl)Cl>CO.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:15]1[CH2:16][CH2:17][CH:12]([C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:18][C:19]3[N:24]=[C:23]([CH2:25][CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[CH2:33][C:34]([NH2:36])=[O:35])[C:22]([C:37]([F:38])([F:39])[F:40])=[CH:21][N:20]=3)=[C:6]([O:5][CH3:4])[CH:11]=2)[CH2:13][CH2:14]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 177AcetaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 601619862-(2-(2-(2-((2-Methoxy-4-(piperidin-4-yl)phenyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)ethyl)phenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 601621202-(2-(2-(2-((4-(1-Ethylpiperidin-4-yl)-2-methoxyphenyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)ethyl)phenyl)acetamide
Ausbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetaldehyde (18 mg, 0.39 mmol) was added to a stirred solution of 2-(2-(2-(2-((2-methoxy-4-(piperidin-4-yl)phenyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)ethyl)phenyl)acetamide (2) (40 mg, 78 μmol) in dry MeOH (2 mL). Sodium triacetoxyborohydride (83 mg, 0.39 mmol) was added under nitrogen and the resulting mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The crude mixture was diluted with ethyl acetate and adsorbed onto silica gel. Chromatography (SiO2, 0-20% MeOH/DCM) gave the title compound (4) (10 mg, 24%) as a light coloured solid; 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 8.52 (s, 1H), 8.34 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.92 (s, 7.28-7.14 (m, 4H), 6.92 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J=1.7 Hz, 1H), 5.91 (bs, 1H), 5.87 (bs, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.66 (s, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.20-3.01 (m, 6H), 2.73 (d, J=11.7 Hz, 2H), 2.42-2.21 (m, 3H), 2.02 (d, J=18.0 Hz, 4H), 1.37 (t, J=7.3 Hz, 3H). LCMS Method C: rt 4.96 min; m/z 542.2 [M+1]+, 540.1 [M−1]−.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-860e5ba3134f480fbfb3334005ec6034
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174946B2

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