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Sodium borohydride → 2-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-5-(hydroxymethyl)benzonitrile

HRID 705859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705859
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]=[O:18])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][OH:18])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([F:20])([F:21])[F:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86666201Benzonitrile, 2-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-5-formyl-

Produkt 1

HCID 668256082-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-5-(hydroxymethyl)benzonitrileAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-5-formylbenzonitrile (1.59 g, 4.88 mmol) in ethanol (45 ml), was added NaBH4 (0.203 g, 5.37 mmol). The solution was stirred at room temperature under nitrogen for 1.5 h. After removing the solvent, the residue was dissolved in DCM, then washed with water twice. The solvent was dried over Na2SO4, concentrated to afford the title compound (1.43 g, 89% yield) as a white solid. LCMS: rt=3.31 min, [M+H+]=328

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the solvent
  2. dissolutionthe residue was dissolved in DCM
  3. washwashed with water twice
  4. dry with materialThe solvent was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cf4a20adf074db4b9b8b520d5aefc8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174968B2

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