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Water → HCID 58452882, Verbindung

HRID 70592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70592
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:7]([NH:9][CH2:10][CH3:11])[CH3:8].CC1C=CC(S(O[CH2:23][CH2:24][CH2:25][S:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30](/[C:33](/[C:40]3[NH:41][C:42](=[O:47])[C:43]([CH3:46])=[CH:44][CH:45]=3)=[CH:34]\[CH:35]3[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]3)=[CH:29][C:28]=2[Cl:48])(=O)=O)=CC=1.O>C(#N)C>[Cl:48][C:28]1[CH:29]=[C:30](/[C:33](/[C:40]2[NH:41][C:42](=[O:47])[C:43]([CH3:46])=[CH:44][CH:45]=2)=[CH:34]\[CH:35]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]2)[CH:31]=[CH:32][C:27]=1[S:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:9]([CH2:10][CH3:11])[CH2:7][CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8021DiethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866580093-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 58452882HCID 58452882, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (290 mg) and diethylamine (219 μL) were sequentially added to a solution of 3-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate (33 mg) in acetonitrile (3 mL), and the mixture was stirred at 90° C. for two hours. The reaction solution was poured into water, followed by extraction with chloroform. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The solvent was then evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=10:0→9:1) to give the title compound (18 mg, 66%) as a colorless amorphous.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was then evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=10:0→9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0872360e61274ce2ae560dd1bd10dfcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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