Indole → Methyl 3-(1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 705940Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705940
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[C:10]([O:14][CH3:15])(=[O:13])[CH:11]=[CH2:12].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>CC#N>[N:1]1([CH2:12][CH2:11][C:10]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 798IndoleHCID 7294Methyl AcrylateHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene

Produkt 1

HCID 5150745Methyl 3-(1H-indol-1-yl)propanoateAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of indole (1.20 g, 10.24 mmol) and methyl acrylate (1.384 mL, 15.37 mmol) in MeCN (20 mL) was added DBU (0.772 mL, 5.12 mmol). The mixture was heated at 50° C. overnight. Purification via flash chromatography then afforded the title compound (1.0 g, 4.43 mmol, 90% purity, 43.2% yield). LCMS: rt=3.04 min, [M+H+]=204

Aufarbeitung

  1. customPurification via flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef074c0a61554bb093b75604f85670c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09174968B2

Notizen zur Reaktion

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