Methyl iodide → 2-{[2-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethyl]oxy}-5-ethyl-1-methyl-4(1H)-pyrimidinone

HRID 706023Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706023
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]3[NH:19][CH:20]=[C:21]([CH2:25][CH3:26])[C:22](=[O:24])[N:23]=3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:27]([F:30])([F:29])[F:28].[CH3:31]CN(C(C)C)C(C)C.CI>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]3[N:19]([CH3:31])[CH:20]=[C:21]([CH2:25][CH3:26])[C:22](=[O:24])[N:23]=3)=[CH:13][CH:14]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:27]([F:28])([F:30])[F:29]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1784372002-{[2-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethyl]oxy}-5-ethyl-4(1H)-pyrimidinone

Produkt 1

HCID 677742452-{[2-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethyl]oxy}-5-ethyl-1-methyl-4(1H)-pyrimidinoneAusbeute 31,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-{[2-(4-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethyl]oxy}-5-ethyl-4(1H)-pyrimidinone (123 mg, 0.280 mmol) and DIPEA (0.490 mL, 2.80 mmol) in DCM (3.0 mL) was added MeI (0.175 mL, 2.80 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred at rt for 3 h. Purification via MDAP then afforded the title compound (40 mg, 29.9% yield). LCMS: rt=3.60 min, [M+H+]=453

Aufarbeitung

  1. customPurification via MDAP

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e016ae55344487f93a4e17fa83860bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09174968B2

Notizen zur Reaktion

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