Diisopropylethylamine → HCID 178480218, Verbindung

HRID 706049Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706049
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][N:13]=2)=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]#[N:9].[CH3:22][N:23]1[CH:27]=[C:26]([CH2:28][C:29]2[C:30](=[O:36])[NH:31][C:32](=[S:35])[NH:33][CH:34]=2)[CH:25]=[N:24]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:22][N:23]1[CH:27]=[C:26]([CH2:28][C:29]2[C:30](=[O:36])[N:31]=[C:32]([S:35][CH2:2][C:3]3[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:11][C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][N:13]=4)=[C:7]([CH:10]=3)[C:8]#[N:9])[NH:33][CH:34]=2)[CH:25]=[N:24]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 219363855-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinoneHCID 677727715-(Chloromethyl)-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)benzonitrile

Produkt 1

HCID 178480218HCID 178480218, VerbindungAusbeute 42,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(chloromethyl)-2-{[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy}benzonitrile (97 mg, 0.310 mmol) and 5-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone (76 mg, 0.341 mmol) in chloroform (2 mL) was added dropwise DIPEA (0.163 mL, 0.931 mmol) at 0° C. The mixture was heated at 60° C. for 2 h. Purification via reverse phase flash chromatography then afforded the title compound (65 mg, 42.0% yield). LCMS: rt=2.98 min, [M+H+]=499

Aufarbeitung

  1. customPurification via reverse phase flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00e8d353e2e44fdabf1e8b06736a1c01
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09174968B2

Notizen zur Reaktion

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